Ši pavardė kilusi iš dviejų žemaičių šaknų: „skinas“ (plonas, liesas) ir „gaila“ (gailestis, kančia). Taigi galima interpretuoti kaip „lieso kančia“ arba „plonojo gailestis“, greičiausiai nusakanti žmogaus išvaizdą ar charakterį. Istoriniuose šaltiniuose minimas Skinsgailos bajorų giminės atstovas – Stanislovas Skinsgaila, XVI a. LDK valstybinis veikėjas, Vitebsko kaštelionas.