Kilminga pavardė „Každailys“ – viena iš seniausių Lietuvoje, minima nuo XVI a. Jos šaknis siejama su žodžiu „každailis“, kuris senojoje lietuvių kalboje reiškė kareivį, ginkluotąjį raitelininką (dažnai – bajoro kariuomenės dalį). Tai rodo, kad pirmieji šios pavardės nešiotojai greičiausiai buvo kariai ar karinio pobūdžio pareigūnai.
Istorijoje išsiskiria Jonas Každailis (apie 1600–1677) – LDK valstybinis veikėjas, Vitebsko vaivada, žinomas kaip vienas iš 1667 metų Gardino konstitucijų autorių, ribojusių monarcho valdžią.
Trumpai: pavardė kilusi iš karinio termino, o žymiausias jos atstovas – XVII a. politinis veikėjas Jonas Každailis.