Lietuviška pavardė „Každailevičius“ yra patroniminė, kilusi iš asmenvardžio „Každailis“. Šaknis „každ-“ gali būti siejama su žodžiu „koždas“ arba „kiekvienas“, o priesaga „-ailis“ dažna lietuvių antroponimikoje. Galutinė reikštis – „Každailio sūnus“.
Istorijoje žymi figūra – Mykolas Kęsgaila-Každailevičius (apie 1520–1576), Lietuvos Didžiosios Kunigaikštystės didikas, Vitebsko kaštelionas ir politinis veikėjas. Jo valdos buvo plačios, o įtaka žymi per LDK karališkuosius rinkimus ir valdymą.
Trumpai: kilusi iš asmenvardžio „Každailis“, žymiausias – Mykolas Kęsgaila-Každailevičius, LDK didikas XVI a.